上高地の玄関口となるバスターミナルは標高1,504m。周辺には売店・食堂・ビジターセンターが集まっており、旅の始まりとしての準備をここで整えられます。ビジターセンターでは無料の自然解説展示があり、上高地の地形・動植物の概要を把握するのに役立ちます。5月は熊の目撃情報も多いため、ここで熊鈴の貸し出し情報（宿での購入も可）を確認しておくと安心です。

河童橋の袂に立つ五千尺ホテル内のレストランで、橋越しの穂高連峰を眺めながら食事できます。信州牛のビーフカレー（2,000円前後）や河童そば（1,300円）が人気メニューです。GW明けから夏にかけてテラス席が利用でき、5月の清々しい空気の中での食事は格別。繁忙期（7〜8月・連休）は12〜14時に混雑するため、12時前後の入店がスムーズです。

全長37mの木造吊橋で、上高地観光の起点となる象徴的な場所です。初代の橋が架けられたのは1891年（明治24年）頃とされ、現在の橋は何度か架け替えを経ています。橋上から望む穂高連峰と梓川の清流の組み合わせは、5月の残雪期に特に印象的です。朝6〜8時台は観光客が少なく、澄んだ空気の中で静かに景観を楽しめます。午後は観光客が集中するため、写真撮影は早朝が狙い目です。

1896年（明治29年）に上高地と日本アルプスを著書で世界に紹介した英国人宣教師ウォルター・ウェストンを記念する碑です。河童橋から梓川沿いに西へ徒歩約10分の場所にあります。毎年6月第一土日曜には「ウェストン祭」が開催されており、近代登山文化の礎を作った人物として地元でも大切にされています。記念写真スポットとして人気がある一方、場所が分かりにくいため地図で確認してから向かうと安心です。

河童橋から梓川右岸の遊歩道を歩くこと約50分（片道約3km）で到着する神秘的な水域です。穂高神社奥宮が鎮座し、一之池・二之池に分かれた池の透明度は格別。周囲の原生林が水面に映り込む静けさは、賑わう河童橋周辺とは対照的です。5月は新緑が水面に映え、特に美しい時期です。拝観料：500円。往路は右岸、復路は左岸のルートを取ると異なる景観を楽しめます。

1933年（昭和8年）開業の山岳リゾートホテルで、赤い三角屋根が上高地の山並みに映えるランドマーク建築です。宿泊者以外でもティーラウンジを利用でき、伝統のビーフカレー（2,600円）やアップルパイ（1,100円）が楽しめます。山の中でいただく格式ある空間は非日常感があり、散策の疲れを癒す休憩場所として人気です。夕方はチェックインの宿泊客も多く、16〜17時の利用が比較的落ち着いています。

1915年（大正4年）6月の焼岳大噴火で大量の土石流が梓川に流れ込み堰き止められて誕生した池です。噴火で立ち枯れた木々が水面から突き出す独特の景観は、上高地のほかにはない景色として知られています。朝霧が漂う早朝（6〜8時台）は特に幻想的で、逆光の朝日が水面を金色に染める時間帯を狙うカメラマンも多く訪れます。バスターミナルから徒歩約20分または大正池バス停下車すぐ。

大正池から梓川沿いに歩くこと約15分の小さな池と湿原地帯です。大正池や河童橋に比べて訪問者が少なく、静かな散策を楽しめます。5月後半はニリンソウの白い花が湿原の周囲を覆い、水面との組み合わせが穏やかな景色を作り出します。倒木や苔が自然のままに残されており、清流が砂地を流れる様子は透明度の高さを実感できるポイントです。

河童橋から徒歩約90分（約6km）の徳沢は、穂高連峰の登山基地として多くの登山者が利用してきた開けた草地です。1953年の初登頂以来、日本のクライマーたちが拠点にしてきた歴史がある場所でもあります。徳澤園食堂の名物「みちくさ食堂」のソフトクリームや野沢菜チャーハンは、長距離を歩いた後の満足感が特別です。ドイツ製エスプレッソマシンで淹れたコーヒー（600円）は山の中の本格的な一杯として評判です。

河童橋と明神を結ぶ梓川沿いの遊歩道は、右岸（川の右側）と左岸（川の左側）で異なる景観を楽しめます。左岸コースは梓川の清流と穂高連峰を正面に眺めながら歩ける開放的なルートで、5月はニリンソウの花道になります。右岸コースは原生林の中を歩く静かなコースです。どちらも平坦で歩きやすく、片道約50分。往路と復路でルートを変えるのがおすすめです。

1593年〜1594年（文禄2〜3年）頃に完成した国宝の天守閣を持つ城です。戦国時代に戦闘用として築かれた「現存12天守」のひとつで、黒と白の外観が「烏城（からすじょう）」の異名を持ちます。天守6階からは北アルプスの山並みを望むことができ、上高地から戻ってきた翌日に訪れると感慨深いです。入場料：大人700円。混雑する夏季と比べ、5月下旬〜6月は比較的ゆっくり見学できます。

松本城の南側に広がる縄手通りは江戸時代の城下町の面影を残す商店街です。カエルをモチーフにした看板や雑貨店、老舗の酢・味噌・醤油の販売店が並んでいます。近くの「なわて食品横丁」では信州味噌を使った料理が楽しめます。松本の蕎麦は長野県内でも評判が高く、「蔦の葉」（創業1920年）や「もとき」などの老舗で〆の蕎麦を食べてから帰路に就くのが地元人の定番コースです。